În cadrul carierei sale politice în Estonia, Siim Kallas a deținut funcții cheie, fiind prim-ministru, ministru al finanțelor, ministru al externelor și guvernator al Băncii Centrale. De asemenea, a fost fondatorul Partidului Reformist liberal-democrat în 1994 și membru al Parlamentului estonian începând cu anul 1995.
La nivel internațional, acesta a condus negocierile pentru aderarea Estoniei la Uniunea Europeană în 2004 și a fost implicat în procesul de aderare la NATO în 2002. În cadrul Comisiei Europene, a servit ca comisar pentru Afaceri Economice și Monetare între 2004 și 2009, iar ulterior a fost vicepreședinte și comisar pentru Transporturi în perioada 2010-2014.
Fosta comisară europeană Corina Crețu a evidențiat contribuția sa la simplificarea legislației comunitare, afirmând: „Am avut privilegiul de a lucra îndeaproape cu Siim Kallas … i-am propus să conducă Grupul de nivel înalt pentru simplificarea regulilor privind accesarea fondurilor europene.”
Kaja Kallas a transmis mesajul despre pierderea tatălui său prin intermediul rețelelor de socializare, precizând: „Cu profundă tristețe trebuie să anunţ că dragul meu tată, Siim Kallas, a decedat aseară.”